? Estudio Fotoquímico y Fotofísico de Sacarinas N-sustituidas. Síntesis de heterociclos de Azufre y Selenio

OKSDATH MANSILLA, GABRIELA; JUAN E. ARGÜELLO, Y ALICIA B. PEÑÉÑORY; ALICIA B. PEÑÉÑORY

Córdoba

Congreso; XI Encuentro Latinoamericano de Fotoquímica y Fotobiología (XI ELAFOT); 2012

La sulfonamida es un grupo funcional muy importante en química orgánica. Debido asus diversas propiedades biológicas, las sulfonamidas se encuentran presentes ennumerosos compuestos utilizados en areas como la Agricultura y Farmacia. Recientemente,se ha mostrado enorme interés en sus derivados cíclicos, las sultamas, las cuales presentandiversas actividades biológicas y usos medicinales. Asimismo, la familia de benzosultamastales como benzotiazidin-3-ona-1,1-dioxido ha mostrado prometedoras actividades comohipoglicemia y anti-HIV. El ejemplo más importante de esta familia es el 1,2-benzisotiazolina1,1-dioxido, el cual es comúnmente conocido como sacarina (1). Debido a sus importantesactividades biológicas, es un desafío constante el desarrollo de nuevas metodologías desíntesis para la obtención de análogos derivados de la sacarina.1Por otro lado, las reacciones fotoquímicas tienen considerable importancia ensíntesis orgánica.2 Es conocido que ftalimidas N-alquil sustituídas exhiben una variedad defotoreactividad incluyendo fotoreducciones, fotoadiciones, fotociclizaciones y reacciones deNorish tipo I y II. Debido a sus propiedades fotofísicas y electrónicas, las ftalimidas han sidoampliamente utilizadas en reacciones de transferencia de electrones, siendo unaherramienta muy versátil en el momento de planear la síntesis de heterociclos.3A diferencia de la ftalimida, se encuentran pocos reportes de la fotoquímica de susderivados sulfonamidas (sacarinas) y su participación en reacciones de transferencia deelectrones.4 Por tal motivo, se decidió estudiar las reacciones de fotociclizaciones desacarinas N-sustituídas con grupos donadores de electrones como azufre y selenio.Se observó por ejemplo, que la irradiación a 300nm de una solución del derivado 2en acetona como solvente da principalmente el heterociclo 3 en un 23% de rendimiento.Se analizó además la dependencia del proceso de transferencia de electrones con laseparación entre el donador y aceptor. Asimismo se realizó un estudio fotoquímico yfotofísico de los distintos derivados por laser flash fotólisis y espectroscopia defluorescencia. En el presente trabajo también se explorará la reactividad de sacarinas N-alquilsustituidas con selenio como grupo donador de electrones, evaluando el alcancesintético de las reacciones de fotociclizaciones.