Empleo de sales de Cu(II) en fase sólida como método de desprotección de tioacetales y tiocetales.

GABRIELA OKSDATH MANSILLA; PEÑÉÑORY, ALICIA B.

San Luis (San Luis).

Congreso; ?XXVI Congreso Argentino de Química? (XXVI AQA); 2006

AQA

EMPLEO DE SALES DE COBRE (II) EN FASE SÓLIDA COMO MÉTODO DE DESPROTECCIÓN DE TIOACETALES Y TIOCETALES La protección del grupo funcional carbonilo es a menudo una etapa necesaria para la preparación de un compuesto orgánico y particularmente en la síntesis total de productos naturales, como así también de moléculas orgánicas multifuncionales.1 Entre los distintos grupos protectores utilizados, los tioacetales y tiocetales cíclicos (1,3 ditiolanos o 1,3 ditianos) son usados frecuentemente debido a su fácil formación y a su estabilidad frente a numerosos reactivos y condiciones de reacción.2 los distintos grupos protectores utilizados, los tioacetales y tiocetales cíclicos (1,3 ditiolanos o 1,3 ditianos) son usados frecuentemente debido a su fácil formación y a su estabilidad frente a numerosos reactivos y condiciones de reacción.2 1 Entre los distintos grupos protectores utilizados, los tioacetales y tiocetales cíclicos (1,3 ditiolanos o 1,3 ditianos) son usados frecuentemente debido a su fácil formación y a su estabilidad frente a numerosos reactivos y condiciones de reacción.22 Para la preparación de tioacetales se han desarrollados variados procedimientos,33 sin embargo su desprotección para obtener el compuesto carbonilo correspondiente no es siempre un procedimiento fácil. Recientemente se ha incrementado el interés en reacciones que procedan en ausencia de solventes debido a su reducida contaminación, bajo costos y simplicidad en el proceso.5 El montmorillonite K10 es un eficiente y versátil catalizador en numerosas reacciones orgánicas; está formado por una capa de aluminato octahédrico, entre dos capas de silicato octahédrico, es no tóxico, no corrosivo, estable e insoluble en solventes polares y no polares como tetracloruro de carbono, n-hexano y dietiléter.6 reacciones orgánicas; está formado por una capa de aluminato octahédrico, entre dos capas de silicato octahédrico, es no tóxico, no corrosivo, estable e insoluble en solventes polares y no polares como tetracloruro de carbono, n-hexano y dietiléter.6 5 El montmorillonite K10 es un eficiente y versátil catalizador en numerosas reacciones orgánicas; está formado por una capa de aluminato octahédrico, entre dos capas de silicato octahédrico, es no tóxico, no corrosivo, estable e insoluble en solventes polares y no polares como tetracloruro de carbono, n-hexano y dietiléter.6n-hexano y dietiléter.6 En este trabajo describimos un método simple de efectuar la destioacetalización empleando Cu(NO3)2 2,5H2O en presencia de Montmorillonite K10 y libre de solvente, a temperatura ambiente. a temperatura ambiente. 3)2 2,5H2O en presencia de Montmorillonite K10 y libre de solvente, a temperatura ambiente.