Estudio de transferencia de protones en bases de Schiff mediante acoplamientos J(NH)

NATALIA ZARYCZ; GUSTAVO A. AUCAR

Facultad de Ingeniería - UNNE - Campus Resistencia - Chaco

Jornada; Comunicaciones Científicas y Tecnológicas 2006; 2006

Universidad Nacional del Nordeste

Se corroboró que en las bases de Schiff derivadas del aldehído salicílico 5-Cl y 3,5-diCl sustituidas, los acoplamientos J(NH) son muy dependientes de la presencia de un enlace de hidrógeno OH - - - N=C en el equilibrio tautomérico. Sus valores isotrópicos se corresponden con los medidos experimentalmente. Estos valores son muy similares en cálculos realizados con el método SOPPA (el más confiable de los que se disponen en la actualidad) y con DFT utilizando la funcional B3LYP. A su vez se encontró que son ciertos mecanismos electrónicos y no la diferente distancia N- - -H los que producen una pequeña variación en los mismos cuando se consideran los tautómeros OH con uno o dos sustituyentes Cl. Los mecanismos de acoplamiento más importantes son, en primer lugar el contacto de Fermi, y luego el PSO. El término DSO cambia su signo al pasar del tautómero OH mono Cl sustituido al tautómero OH di Cl sustituido.