Fotodegradación de 6-Hidroximetilpterina en solución acuosa

FRANCO M. CABRERIZO; A. H. THOMAS; R. ERRA-BALSELLS; A. L. CAPPARELLI

Viña del Mar, Chile

Congreso; VII Encuentro Latinoamericano de Fotoquímica y Fotobiología (VIII ELAFOT); 2002

En el presente trabajo se discuten los resultados de experimentos de degradación fotoquímica sobre soluciones acuosas de 6-hidroximetilpterina. Las fotólisis fueron realizadas irradiando las soluciones con luz UV-A de 350 nm de pH 5.5 y 10.5 en las que la molécula presenta dos formas ácido-base diferentes. Las reacciones se estudiaron por espectrofotometría UV-VIS, cromatografía en capa delgada (TLC), cromatografía líquida de alta performance (HPLC) y medida electroquímica de O2 disuelto. El comportamiento fotoquimico de la 6-hidroximetilpterina depende fueretmente de las condiciones experimentales. En medio ácido y en ausencia de O2 se genera un intermediario que en contacto con aire regenera al reactivo. Por otra parte en medio alcalino se detecta un compuesto con una banda ancha de absorción, con máximo en 480 nm. Bandas similares observadas en soluciones irradiadas de 6-formilpterina se han atribuido a las 6-acil-5,8-dihidropterinas1,2, que en contacto con O2 sufren deshidrogenación espontánea generando las 6-acilpterinas correspondientes. Por otro lado, en los experimentos de fotólisis en presencia de O2, se detectan 6-formilpterina y 6-carboxipterina como fotoproductos. Se investigó la participación de 1O2 como intermediario de reacción mediante la realización de fotólisis en presencia de secuestradores selectivos (NaN3) y de experimentos realizados en D2O. Los productos de fotolisis fueron analizados y aislados mediante TLC analítica y preparativa en placas de celulosa, empleando solución acuosa de ClNH4 0.3% (p/v) como solvente de corrida.