Síntesis combinatoria y procesado de polipirroles funcionalizados

JIMENA S. TUNINETTI, EVELINA FRONTERA, MARÍA C. MIRAS Y CÉSAR A. BARBERO

Córdoba

Congreso; XVII Congreso Argentino de Fisicoquímica y Química Inorgánica; 2011

AAIFQ

Introducción. Los polímeros conductores son materiales de gran interés, no sólo por sus propiedades intrínsecas (conductividad, electroactividad, electrocromismo, absorción de radiación) sino por su naturaleza química que permite: i) depositarlos in-situ por vía química o electroquímica; ii) sintetizar fácilmente monómeros polimerizables que contengan grupos pendientes con diferentes propiedades fisicoquímicas. Esta última es de especial utilidad para recubrir piezas metálicas de formas intrincadas, como los stents quirúrgicos. La deposición del polímero permite incorporar propiedades como protección de la corrosión, adhesión de películas poliméricas, biocompatibilidad, etc. Objetivos. Se propone generar nuevos polipirroles funcionalizados, utilizando diferentes métodos: I)Síntesis combinatoria de monómeros pirrólicos funcionalizados por la vía de Paal-Knorr, y posterior homopolimerización o copolimerización con estructuras de interés; II) Post-modificación de una matriz polimérica polipirrólica vía adición nucleofílica; III) Derivatización de una matriz polimérica acrílica vía Degradación de Hoffmann; IV)Postmodificación física utilizando ablación láser. Estudiar las características y propiedades de hidrofobicidad/hidrofilicidad que presentan a fin de evaluar su potencial aplicación en sistemas de interés. Resultados. Se trabajaron las distintas vías de síntesis con métodos combinatorios y con asistencia de microondas para acelerar las síntesis. Las polimerizaciones se realizaron por vía química con diferentes agentes oxidantes y medios de polimerización. La funcionalización realizada se caracterizó por medidas de FTIR y XPS. Las propiedades electrónicas se evaluaron por medidas de conductividad, electroquímicas y de espectroscopía ultravioleta-visible. Los estudios de mojabilidad se realizaron por medidas de ángulo de contacto. Los resultados muestran que tanto la reacción de Paal Knorr como la degradación de Hoffman resultaron ser aplicables en modo combinatorio. Los monómeros se homopolimerizaron, y copolimerizaron con pirrol, depositándolos sobre películas de polietileno. Se observa que la vía de síntesis química produce películas delgadas de polipirrol reproducibles en donde la funcionalización afecta las propiedades electrónicas y cambia fuertemente la mojabilidad de las superficies. Se observa además, que la incorporación de grupos funcionales afecta la respuesta de las películas delgadas a cambios de pH en la solución; en este aspecto la utilización de diferentes agentes químicos para la producción de las películas de polipirrol afectan a la estructura final del mismo otorgándole por ende una hidrofobicidad característica en cado caso. Se trabajó también en el efecto que causa la ablación por interferencia láser directa combinada con síntesis y modificación química de bloques de construcción poliméricos. Los resultados muestran que es posible modificar las propiedades de hidrofobicidad que presentan las películas poliméricas derivadas de polipirrol por aplicación de interferencia láser directa y que además, estas modificaciones pueden ser moduladas según sea la energía aplicada en cada caso. Conclusiones. Se logró sintetizar matrices poliméricas basadas en homopolímeros o copolímeros pirrólicos funcionalizados con diferentes propiedades tales como la hidrofobicidad, y la conductividad. Tales propiedades pueden ser “moduladas” en diferentes etapas tal como la síntesis del monómero, la polimerización o postpolimerización.