. “Síntesis de alquilacrilamidas asistida por radiación de microondas”

TUNINETTI J. S.; MIRAS M. C.; BARBERO C. A.

Mendoza, Argentina

Simposio; XVII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2009

SAIQO

Las acrilamidas representan la familia de monómeros más usada para sintetizar hidrogeles inteligentes. A pesar de que resulta sencillo sintetizar diferentes acrilamidas por reacción de anhídrido o cloruro de ácido acrílico con aminas, la mayor parte de los hidrogeles fabricados usan un limitado grupo de monómeros comerciales. En esta comunicación se informa la síntesis de nuevos monómeros,  de la familia de las alquilacrilamidas, usando como técnicas de síntesis la química combinatoria con la ayuda de radiación de microondas. Estos monómeros, pueden utilizarse para fabricar homopolímeros y copolímeros con nuevas propiedades. Las microondas son especialmente útiles para realizar la reacción en reactores pequeños, en tiempos cortos y con alto rendimiento. La característica de microsíntesis permite ahorrar reactivos y solvente, necesaria para la síntesis combinatoria. Por último, y quizás de mayor interés, la aplicación de microondas permite activar vías de reacción, como la vía de ácidos carboxílicos con aminas, de muy bajo rendimiento por vía térmica1-3. Se estudio la reacción de anhídridos y ácidos insaturados con  distintas aminas alifáticas. Se analizaron los distintos parámetros que hacen factible dicha síntesis tales como: la influencia de solvente, acción de la temperatura alcanzada, tiempo de reacción necesario, Intensidad de radiación (cant. de pulsos) óptima y la robustez de la técnica, utilizando para ello un horno microondas convencional doméstico de 700 W de potencia a 2,45GHz. Los estudios muestran que es posible la síntesis de alquilacrilamidas directamente a partir de ácidos o anhídridos y aminas alifáticas de cadena alifática lineal (6 a 12 carbonos), en cantidades equimolares, con asistencia de microondas en tiempos de reacción cortos (de 3 a 15 min minutos) en tubos de vidrio cerrados con o sin solvente según sea la absorción de las microondas por los reactivos, llegando incluso a prescindir de su uso en aquellos casos donde se observa una buena absorción. Se observa además que aún cuando el efecto de la radiación de microondas no puede explicarse haciendo sólo mención a sus efectos de calentamiento, el alcanzar una cierta temperatura representa un requisito indispensable para que la reacción pueda llevarse a cabo. Por ello se desarrolla un sistema de sujeción de los reactores que soporte las temperaturas (> 150 oC) necesarias. De esta manera,  la síntesis de aquilacrilamidas procede sin problemas por vía combinatoria sin ningún requisito extra a los ya mencionados para la síntesis individual con asistencia de microondas, lo cual muestra la robustez de esta técnica. Los productos de reacción son caracterizados espectroscópicamente (FTIR, RMN, Raman, MS) y la reacción puede seguirse por muestreo de detección usando ATR-FTIR.