SÍNTESIS DE 3,3´-DIHIDROXIFLAVONA Y FORMACIÓN DE COMPLEJOS CON Ga(III).

FERRARI GABRIELA V.; PAPPANO NORA B.; GARCÍA NORMAN A.; DEBATTISTA NORA B

Salta, Argentina

Congreso; XVI Congreso Argentino de Fisicoquímica y Química Inorgánica; 2009

Universidad Nacional de Salta

Los flavonoides son compuestos polifenólicos que constituyen un conjunto sumamente diverso de metabolitos secundarios de plantas. Dentro de la familia de los flavonoides se encuentran flavonas y chalconas, muy estudiadas por sus diversas propiedades y aplicaciones biológicas. Las chalconas pueden sintetizarse por condensación entre acetofenonas y benzaldehídos adecuadamente sustituidos, en solución acuosa alcalina y las flavonas a partir de las correspondientes chalconas. En este trabajo se presenta un nuevo método de síntesis donde 3,3´-dihidroxiflavona se obtiene a partir de 2-hidroxiacetofenona y 3-hidroxibenzaldehído de forma más rápida y económica, con elevado rendimiento y pureza. Por otro lado, debido a la capacidad de complejar iones metálicos que poseen estos compuestos, se procedió a evaluar las constantes aparentes de formación de complejos de 2´,3-dihidroxichalcona con el ión metálico Ga(III), de interés debido a sus aplicaciones tanto en la industria como en medicina. 2´,3-dihidroxichalcona fue sintetizada por la reacción de Claisen-Schmidt y 3,3´-dihidroxiflavona se obtuvo por condensación entre 2-hidroxiacetofenona y 3-hidroxibenzaldehído en medio básico, con agregado de agua oxigenada al 30%. La estequiometría de los complejos se determinó empleando el método de Yoe ? Jones. Se observó la formación de un complejo de estequiometria 1:1 L:Me en el caso de 2´,3-dihidroxichalcona-Ga(III) y 2:1 L:Me para 3,3´-dihidroxiflavona-Ga(III). Las constantes aparentes de formación de los complejos se evaluaron a través de un método gráfico lineal desarrollado previamente, que requiere conocer las concentraciones analíticas de reactivos y las absorbancias de las soluciones de los complejos en el equilibrio. Los valores de estas constantes fueron 3,95x10^3 y 1,50x10^8, para 2´,3-dihidroxichalcona?Ga(III) y para 3,3´-dihidroxiflavona?Ga(III), respectivamente. Ambos compuestos estudiados presentan la capacidad de complejar al ión Ga(III), si bien los valores de sus constantes aparentes de formación no son los requeridos para comportarse como reactivos analíticos.