SÍNTESIS Y CARACTERIZACIÓN DE MOLÉCULAS DENDRÍTICAS ANFIFÍLICAS DERIVADAS DEL ÁCIDO ESTEÁRICO

CALDERON, M; VELASCO, M.I.; STRUMIA, M

Mar del Plata. Buenos Aires

Congreso; XVI Simposio Nacional de Quimica Organica; 2007

SAIQO

El desarrollo vertiginoso de la química de los dendrímeros, podría ser asociada como una ciencia emergente de la síntesis nanoquímica.1,2 El uso de este tipo de polímeros como unidades estructurales permite obtener a través de una rutina sintética, una gran variedad de materiales de estructura y arquitectura perfectamente conocida y definida.3 En el último tiempo, debido a la dificultad que presenta la síntesis de nuevos dendrímeros, la ciencia de los polímeros se ha desarrollado en el área de los polímeros híbridos, a través de la unión de fragmentos dendríticos (o dendrones) sobre polímetros convencionales o de la organización molecular de los mismos. Es por lo tanto, de gran interés pensar en una nueva dimensión de unidades constructoras hacia la obtención de materiales poliméricos dendronizados,4-5 entre los cuales los de características anfifílicas presentan un gran potencial de aplicabilidad en diversos campos. En este sentido, en primer lugar se optimizaron las condiciones de la síntesis de una familia de dendrones con grupos funcionales polares en la superficie. La metodología sintética involucró la síntesis de compuestos con distinta naturaleza (ciano, hidróxido y ácido) y cantidad de grupos (3, 6 y 12) funcionales en la superficie de los mismos, y un grupo derivatizable (grupo funcional amino). Para la obtención de los diferentes productos dendríticos se utilizaron metodologías básicas y conocidas de la síntesis orgánica (adición de Michael, esterificación, amidación, reducción, etc), obteniéndose productos con altos rendimientos de reacción (entre 70 y 95%). Posteriormente se estudiaron las condiciones de amidación de dichos dendrones con el ácido esteárico, a partir de la formación del cloruro de ácido (con SOCl2) seguida de la reacción con el grupo amino de cada dendrón sintetizado, obteniéndose rendimientos mayores al 97%. La caracterización estructural de los productos se realizó por aplicación de técnicas espectroscópicas de RMN de 1H y 13C, FT-IR y espectrometría de masas. Como proyección del trabajo, se preve el estudio de la influencia del balance hidrofílico/hidrofóbico de las moléculas anfifílicas sintetizadas sobre la formación de  monocapas en la interface agua/aire.