Síntesis y Estudios de Agregacion de Moléculas Dendríticas Anfifílicas

CALDERON, M; VELASCO, M. I.; STRUMIA, M

Viña del Mar Chile

Congreso; ARCHIPOL IV; 2007

se optimizaron las condiciones de la síntesis de una familia de dendrones con gruposfuncionales polares en la superficie. La metodología sintética involucró la síntesis de dendrones con diferente naturaleza (hidróxido y ácido carboxílico) y número (3, 6 y 12) de grupos funcionales en la porción dendrítica, y un grupo derivatizable (grupo funcional amino). Para laobtención de los diferentes productos dendríticos se utilizaron metodologías básicas y conocidas de la síntesis orgánica (adición de Michael, esterificación, amidación, reducción, etc), obteniéndose productos con altos rendimientos de reacción (entre 70 y 95%).Posteriormente, se estudiaron las condiciones de amidación de dichos dendrones con el ácido esteárico, a partir de la formación del cloruro de ácido, seguida de la reacción con el grupo amino de cada dendrón sintetizado. La caracterización estructural de los productos se realizó por técnicas espectroscópicas de RMN de 1H y 13C, FT-IR y espectrometría de masas.La determinación del tamaño y la forma de los agregados que formaron las distintas moléculas anfifílicas en solventes de distinta polaridad se realizó mediante determinaciones DOSY y ROESY en D2O, DMSO-d6 y Cloroformo-d. A los fines de comparar los valores obtenidos se estimó el valor del radio hidrodinámico de la molécula dendrítica en fase gaseosa mediante cálculos teóricos.En el estudio preliminar de la molécula con seis grupos funcionales superficiales hidroxilo, se comprobó que el número de agregación aumenta con la polaridad del solvente. Esto podría debere al hecho de que la molécula expande más su cabeza hidrofílica en sistemas de mayorpolaridad, posibilitando la formación de un mayor número de interacciones de tipo puente hidrogeno con otras moléculas. Por el contrario, en solventes apolares, las cabezas de las moléculas anfifílicas se contraen, disminuyendo la posibilidad de generar interacciones nocovalentes, asociándose de forma tal de evitar la exposición de los grupos funcionales polares al solvente.