Método alternativo para la síntesis de alfa-bromo cetonas empleando complejos de distinas ciclodextrinas con CuBr2 y ultrasonido

KRAPACHER, CLAUDIO R.; VELASCO, MANUEL I.; ROSSI, LAURA I.

Mar del Plata

Congreso; XIX SINAQO; 2013

SAIQO

Numerosos complejos formados a partir de cobre y ligandos orgánicos han sido desarrollados y empleados para la síntesis orgánica debido a la reactividad y a la capacidad catalítica de este metal. En nuestro laboratorio se han desarrollado complejos de distintas sales de metales de transición y ciclodextrinas (CD).1 Estos macrociclos están formados por 6, 7 u 8 unidades de a-D-glucopiranosa. Las CDs le confieren quiralidad a los complejos y también mejoran las propiedades fisicoquímicas de las sales.2 Ha sido reportado que las sales halogenadas de Cu (II) se emplean para halogenación de cetonas proquirales de interés para la industria farmacéutica.3 Es por eso que se realizaron reacciones con complejos de CuBr2 y CDs para sintetizar a-bromocetonas a partir de distintas propiofenonas. Los valores de los rendimientos obtenidos en estas síntesis van de 30 a 80%. Se utilizó ultrasonido y se probaron distintos solventes a fin de encontrar el mas adecuado. Se ha observado distinta quimioselectividad dependiendo tanto de los complejos de CuBr2CDs como de los sustratos utilizados. Por ejemplo, la reacción de propiofenona en presencia del complejo de CuBr2CD produce selectivamente halogenación sin observarse sustitución sobre el anillo aromático. Así, y siguiendo los principios de la Química Verde, en nuestro sistema se ha logrado disminuir la cantidad de especie halogenante así como también la temperatura utilizada, alcanzando condiciones de reacción más amigables.