Espectrometría de masas de S-acetil-2-mercapto-1-feniletanona

FRANCISCO M. CECATI; FEDERICO C. ARRIGHI; ABEL ARROYO AGUILAR; ALICIA BARDÓN; MARCELA KURINA-SANZ; SILVIA SORIA-CASTRO; ADRIÁN A. HEREDIA; FABRICIO R. BISOGNO; ALICIA B. PEÑÉÑORY; CARLOS E. ARDANAZ

Mar del Plata

Simposio; XIX Simposio Nacional de Química Orgánica; 2013

Sociedad Argentina de Química Orgánica

En la naturaleza, los enlaces tioester revisten gran importancia en procesos tales como la transferencia de grupos acilo y el almacenamiento de energía entre los más notorios. Por otro lado, algunas prodrogas contienen un grupo tioester que sufre biohidrólisis para dar lugar a la forma activa del fármaco como tiol libre, por ej. el agente anticolesterolémico dalcetrapib1, además otros fármacos con grupos carboxilatos sufren conjugación con glutatión para dar lugar a tioésteres más fácilmente eliminables2. Se ha abordado el estudio exhaustivo por espectrometría de masas de un compuesto modelo como S-Acetil-2-mercapto-1-feniletanona (I). De esta forma, por las vías de GC-LR-EIMS, CID ó MSn, puede darse cuenta de la génesis de los fragmentos observados4, así como de las probables notaciones estructurales que los puedan representar coherentemente. En la trampa de iones se observó una tendencia a la formación de aductos entre los iones más reactivos, especies neutras y remanentes del impacto electrónico. En los registros de CID-MSn aparece la vinculación entre algunos iones y los aductos a m/z 257 y a m/z 243, permitiendo detectar entre otros fenómenos reordenamientos no convencionales.