Estudio Fotoquímico de Ftalimidas N-Alquil y N-Alquilaril Sustituidas. Formación de Heterociclos de Selenio y Azufre

GABRIELA OKSDATH-MANSILLA; ADRIÁN A. HEREDIA; JUAN E. ARGÜELLO; ALICIA B. PEÑÉÑORY

Villa Carlos Paz - Córdoba

Simposio; XVIII Simposio Nacional de Química Orgánica (XVIII SINAQO); 2011

SAIQO

Se encuentran numerosas aplicaciones sintéticas en la literatura de las reacciones de fotociclización por TE de ftalimida N-sustituídas. A tal fin, se han empleado como donadores de electrones diferentes grupos funcionales. Sin embargo, no se conocen sistemas similares donde utilicen el heteroátomo de selenio como donador. Debido a esto, se evaluó la participación del selenio como grupo donador de electrones, en procesos de TE fotoinducidas (TEF) intramoleculares. Específicamente se estudió la reactividad de los derivados N-(selenoalquil)-ftalimidas bajo fotoestimulación, evaluando el alcance sintético en reacciones de ciclización. Para el derivado 1a, se observó principalmente el producto de ciclización 2a, luego de 24h de irradiación a l=300nm en acetona como solvente. Por otro lado se evaluó la dependencia en la eficiencia de la TE con la distancia entre los grupos donador y aceptor de electrones (n = 2, 3 y 5). Se realizó el estudio fotoquímico bajo distintas condiciones de reacción en estado estacionario y mediante técnicas resueltas en el tiempo. Se determinaron los parámetros cinéticos y termodinámicos de modo de dilucidar el mecanismo de reacción. De manera de construir nuevos derivados heterocíclicos, se extenderá el estudio a derivados de ftalimidas N-aril sustituídas.