Aplicaciones de la catálisis foto–redox en la síntesis de bencimidazoles

EL AIN, MARÍA A.; FORNASIER, SANTIAGO J.; HEREDIA, ADRIÁN A.; KÖNIG, BURKHARD; ARGÜELLO, JUAN E.; BUDÉN, MARÍA E.

Rosario

Simposio; XXIV Simposio Nacional de Química Orgánica (XXIV SINAQO); 2023

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica

En este trabajo se plantea la síntesis de Bnz (3) a partir de imidamidas (2) mediante unareacción intramolecular fotocatalizada con luz visible a temperatura ambiente, y en presencia deun agente oxidante de sacrificio (Esquema 1). En estas reacciones se busca la funcionalizaciónde un enlace C – H formando un nuevo enlace C – N para obtener Bnz. sustituidos. Losprecursores 2 se sintetizaron a partir de distintas benzanilidas 1 en dos etapas: i- formación decloruro de benzoimidoilo, ii- aminación con anilinas. Se llevó a cabo la optimización de lascondiciones de reacción utilizando el compuesto 2a (R1 y R2=H) como sustrato modelo. Seevaluaron distintos fotocatalizadores (FC), oxidantes, solventes, tiempos de reacción, etc. Lasmejores condiciones de reacción obtenidas fueron riboflavina tetraacetilada como FC, K2S2O8como oxidante, acetonitrilo como solvente y luz azul (λ=451nm) como fuente de irradiación,obteniéndose así el producto 3a en un 82% de rendimiento.