NUEVAS SUPERFICIES FUNCIONALIZADAS CON DERIVADOS PTERÍNICOS: DESARROLLO Y CARACTERIZACIÓN

URRUTIA, MARIA NOEL; SOSA, MARIA JOSÉ; ANTONELA CANNEVA; VIGNONI, MARIANA; ALEJANDRA CALVO; SCHILARDI, PATRICIA; THOMAS, ANDRÉS H

Congreso; XXI Congreso Argentino de FisicoQuimica y Química Inorgánica; 2019

IntroducciónLas pterinas son compuestos fotosensibilizadores (FS) muy eficientes, que bajo irradiación UV-A son capaces de fotoinducir la oxidación de numerosas biomoléculas tales como ADN, proteínas y fosfolípidos.1 Estos compuestos, tienen aplicación en Inactivación Fotodinámica (IFD) ya que se ha demostrado su capacidad de fotoinactivar bacterias patógenas, tanto planctónicas como formando biofilms.2 En este contexto, el empleo de FS inmovilizados presenta numerosas ventajas, como la posibilidad de ser reutilizado, facilidad de eliminación al finalizar el tratamiento y mayor resistencia a la decoloración por la acción de luz y oxígeno.3ResultadosLa funcionalización de los sustratos de silicio monocristalino se realizó en n-hexano empleando 11-bromoundeciltriclorosilano (BUTS; 15 mM), durante 24 h a temperatura ambiente. Luego, los sustratos se lavaron mediante sonicación en n-hexano. En una segunda etapa, se realizó una reacción de sustitución (SN2) del bromo terminal de la molécula de BUTS por Pterina (Ptr). La síntesis se desarrolló empleando Ptr (15 mM) y K2CO3 (15 mM) en N,N-dimetilacetamida (DMA) a 70°C durante 24 h. Luego se sonicaron en DMA y posteriormente en n-hexano.La caracterización se realizó empleando XPS (X-ray photoelectron spectroscopy), evaluando los cambios en la composición química superficial. Las superficies funcionalizadas con BUTS presentaron las señales características de Br, (~71, ~184 y ~258 eV para los estados electrónicos 3d, 3p, y 3s respectivamente) confirmando una adecuada funcionalización de los sustratos de silicio. Los picos de Br desaparecieron casi completamente luego de la reacción con Ptr, apareciendo una señal de N a ~400 eV, correspondiente a las moléculas del FS, lo que confirma la unión química de la Ptr a la estructura del BUTS. ConclusionesLa inmovilización de FS sobre grandes superficies abre la oportunidad de explorar novedosas aplicaciones de la IFD. Las actividades desarrolladas permitieron obtener y caracterizar superficies funcionalizadas con BUTS y Ptr, un potente FS, por lo que podrían presentar propiedades antibacterianas destacadas.