Preparación, caracterización y evaluación de nuevas superficies funcionalizadas con derivados pterínicos

URRUTIA, MARIA NOEL; SOSA, MARIA JOSÉ; PISSINIS, DIEGO E.; CANNEVA, ANTONELA; MIÑÁN, ALEJANDRO G.; VIGNONI, MARIANA; CALVO, ALEJANDRA; SCHILARDI, PATRICIA; THOMAS, ANDRÉS H

Simposio; XXIII Simposio Nacional de Quimica Orgánica; 2021

Las pterinas son compuestos fotosensibilizadores (FS) que bajo irradiación UV-A (320 – 400 nm) son capaces de fotoinducir la oxidación de numerosas biomoléculas tales como ADN, proteínas y fosfolípidosa. Asimismo, se ha demostrado la capacidad de estos compuestos para fotoinactivar bacterias patógenas, tanto planctónicas como formando biofilmsb. Por otro lado, el empleo de FS inmovilizados presenta numerosas ventajas para su uso en Inactivación Fotodinámica (IFD), como la posibilidad de ser reutilizado, facilidad de eliminación luego del tratamiento y mayor fotoestabilidadc. El objetivo de este trabajo fue la obtención y caracterización de superficies funcionalizadas con derivados pterínicos con potencial aplicación en IFD.Se utilizaron sustratos de Si(100) como superficie modelo para formar una capa molecular de 11-bromoundeciltriclorosilano (BUTS). Para ello, se sumergieron los sustratos en una solución de BUTS en n-hexano, durante 24 h a temperatura ambiente. Luego, se realizó la sustitución nucleofílica bimolecular (SN2) del bromo terminal de BUTS por pterina (Ptr), empleando para esto, una mezcla de Ptr y K2CO3 en N,N-dimetilacetamida a 70°C durante 24 h. La caracterización mediante XPS (X-ray Photoelectron Spectroscopy) de las superficies modificadas con BUTS presentaron las señales características de Br (~71, ~184 y ~258 eV para los estados electrónicos 3d, 3p y 3s respectivamente) confirmando una adecuada funcionalización. Los picos de Br desaparecieron casi completamente luego de la reacción con Ptr, apareciendo una señal de N a ~400 eV, lo que confirmó la unión química de la Ptr con el BUTS. Además, las muestras se evaluaron por AFM (Atomic Force Microscopy) determinando que la monocapa de BUTS presenta poros distribuidos casi homogéneamente en toda la capa, de acuerdo a lo reportado por otros autoresd. Por otra parte, en la superficie con Ptr se pueden observar algunos aglomerados de aproximadamente 2.5 nm de altura, que podrían atribuirse a la movilidad molecular durante el calentamiento de las muestras en la reacción. El desarrollo de experimentos preliminares, demostró que la superficie funcionalizada inhibió el crecimiento de Staphylococcus aureus bajo irradiación (84,3 ± 15,6% de reducción en células viables).La inmovilización de FS abre la oportunidad de explorar novedosas aplicaciones de la IFD. Las actividades desarrolladas permitieron funcionalizar, caracterizar y evaluar las superficies modificadas con un derivado de Ptr y la misma emerge como potencial plataforma para la IFD.