Síntesis y propiedades de porfirinas conjugadas a polietilenimina como agentes fototerapéuticos.

BOARINI, MILENA B.; PÉREZ, M. EUGENIA; GSPONER, NATALIA S.; MILANESIO, MARÍA E.; DURANTINI, EDGARDO N.

Congreso; XXII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2021

El incremento de bacterias resistentes a antibióticos de uso clínico ha conducido al desarrollo de nuevos tratamientos para las infecciones. Una de las terapias propuestas incluye la inactivación fotodinámica (PDI) de microorganismos. En general, la presencia de grupos precursores de cargas positivas en el fotosensibilizador permite mejorar la acción fotoinactivante debido a un aumento en la interacción con las células microbianas. En este trabajo se sintetizaron dos porfirinas, 5,15-di(4-(N,N-dimetilaminofenil)-10,20-di(pentafluorofenil)porfirina (1) y 5,10,15,20 tetrakis(pentafluorofenil)porfirina (2). Estos compuestos se unieron covalentemente mediante la reacción de sustitución nucleofílica aromática a polietilenimina (PEI) para formar los conjugados PEI-1 y PEI-2, respectivamente. Estos conjugados mostraron la banda de absorción Soret (420 nm) y las cuatro bandas Q (515-650 nm) en N,N-dimetilformamida, las cuales son características de porfirinas. Estas bandas están ensanchadas y corrida batocrómicamente debido a unión con el polímero. Además, emiten fluorescencia en la región roja del espectro. El conjugado PEI-2 fue más efectivo que PEI-1 en la producción de O2(1g), así también como en la descomposición fotosensibilizada de L-triptófano. Los resultados indican un aporte significativo de un mecanismo de acción tipo II en la descomposición del amino ácido. Por otro lado, los estudios de PDI in vitro revelan que estos conjugados son agentes fototerapéuticos efectivos para la erradicación de bacterias.