DERIVADOS CATIÓNICOS DE FULLERENOS C60 CON APLICACIONES EN LA INACTIVACIÓN FOTODINÁMICA DE BACTERIAS

YOHANA B. PALACIOS; DANIEL A. HEREDIA; NATALIA S. GSPONER; M. ELISA MILANESIO; EDGARDO N. DURANTINI

Villa Carlos Paz, Córdoba, Argentina

Congreso; XX Congreso Argentino de FísicoQuímica y Química Inorgánica; 2017

Los derivados de fullerenos presentan aplicaciones potenciales en diversas áreas de la medicina [1]. La combinación de absorción de luz visible y un tiempo de vida largo del estado excitado triplete permite a los fullerenos actuar como fotosensibilizadores efectivos. Los fullerenos muestran ambos tipos de procesos fotoquímicos, tipo I y tipo II [2]. Los derivados de fullerenos catiónicos fueron utilizados como fotosensibilizadores activos en un amplio espectro antimicrobiano [1]. Además, estos compuestos han mostrado un alto nivel de selectividad por los microorganismos con respecto a las células de mamíferos.Resultados. En este trabajo se sintetizó un nuevo derivado de fullereno C60 1 mediante la reacción de cicloadición 1,3-dipolar. La metilación exhaustiva de 1 se utilizó para obtener el compuesto dicatiónico 2, seguido de la hidrólisis para formar el derivado 3. Las propiedades espectroscópicas muestran una absorción intensa en la región azul del espectro, la cual se extiende hasta los 700 nm. Estos compuestos prácticamente no emiten fluorescencia en N,N-dimetilformamida. La actividad fotodinámica muestra rendimientos cuánticos de oxígeno molecular singlete de 0,2. Además, estos fullerenos producen la fotooxidación del aminoácido L-triptófano. Estudios in vitro muestran que los fullerenos catiónicos son efectivos para la fotoinactivación de Staphylococcus aureus.Conclusiones. Las características espectroscópicas y fotodinámicas de los fullerenos dicatiónicos 2 y 3 indican que estos compuestos pueden ser fotosensibilizadores efectivos con aplicaciones potenciales en la erradicación fotoinducida de microorganismos.