Diada porfirina-fullereno C60 sustituida por grupos carbazol para la inactivación fotodinámica de microorganismos

M. BELÉN BALLATORE; JAVIER E. DURANTINI; NATALIA GSPONER; MIGUEL A. GERVALDO; LUIS A. OTERO; MARIANA B. SPESIA; M. ELISA MILANESIO; EDGARDO N. DURANTINI

Mar del Plata

Congreso; XX Simposio Nacional de Química Orgánica; 2015

Spciedad Argentina de Investigación en Química Orgánica

La resistencia antibacteriana se ha incrementado dramáticamente en los últimos años. Por esta razón, es imperativo el desarrollo de nuevas drogas y metodologías antibióticas. Una alternativa para controlar infecciones es la inactivación fotodinámica (PDI). Este enfoque combina un fotosensibilizador, luz visible y oxígeno para producir especies de oxígeno altamente reactivas (ROS), los cuales producen una pérdida en su funcionalidad biológica y conducen a la muerte celular.En este trabajo se sintetizó una nueva díada TCP-C60. La metilación exhaustiva de esta estructura se utilizó para obtener una díada tetracatónica TCP-C604+. Las propiedades espectroscópicas y fotodinámicas se compararon en diferentes sistemas. La producción de oxígeno molecular singlete, O2(1deltag), fue principalmente dependiente de la polaridad del medio. Además, TCP-C604+ mostró ser un fotosensibilizadores efectivo para inactivar Staphylococcus aureus en suspensiones celulares.Por otro lado, se utilizó la díada TCP-C60 para obtener películas poliméricas electrogeneradas. La fotodescomposición de 2,2-(antraceno-9,10-diilo)bis(metilmalonato) y L-triptófano sensibilizada por la película TCP-C60 indicarón una actividad fotodinámica elevada en agua. En medios biológicos, estas superficies fueron efectivas para erradicar células de S. aureus depositadas sobre las mismas o en medios líquidos.En conclusión, la presencia de los grupos carbazol en TCP-C60 fue versátil para la formación de una díada tetracatiónica TCP-C604+ y de superficies fotoinactivantes. Estas estructuras son fotosensibilizadores efectivos para la producción de ROS y la PDI de microorganismos. En particular, las películas de TCP-C60 no contaminan el medio ambiente y además, pueden ser reutilizadas para mantener zonas asépticas.