EFECTO FOTODINÁMICO DE UNA FTALOCININA TRICATIÓNICA EN SOLUCIÓN Y EN MICROORGANISMOS

ESTEFANIA B. BAIGORRIA; ALBANA DI PLAMA; NATALIA S. GSPONER; M. ELISA MILANESIO; EDGARDO N. DURANTINI

Villa Carlos Paz, Córdoba, Argentina

Congreso; XX Congreso Argentino de FísicoQuímica y Química Inorgánica; 2017

El advenimiento de la resistencia a múltiples medicamentos en los microbios ha planteado nuevos desafíos para los investigadores. La inactivación fotodinámica (PDI) ha sido propuesta como una terapia alternativa para la erradicación de microorganismos [1]. Las ftalocianinas presentan un coeficiente de extinción molar elevado en la región de la ventana fototerapéutica (650-800 nm) y son compuestos generadores de oxígeno molecular singlete, O2(1Δg). Estas propiedades son adecuadas para ser aplicadas en la PDI de células microbianas [2].Resultados. Se sintetizó la ftalocianina tricatiónica NZnPc3+ a partir de la reacción de 2,3-naftalendicarbonitrilo y cloro [2,9,16(17)-trinitrosubftalocianinato] boro(III) en presencia de 1,8-diazobiciclo[5.4.0]undec-7-eno (DBU) en N,N-dimetilformamida (DMF). Posteriormente se realizó la reducción de los grupos nitro con sulfuro de sodio en DMF y la metilación con un exceso de ioduro de metilo para obtener NZnPc3+. El espectro UV-visible muestra una banda Q de absorción intensa a 671 nm en DMF, mientras que presenta una banda de fluorescencia a 677 nm con un rendimiento cuántico de ΦF=0,14. Además, NZnPc3+ produce oxígeno molecular singlete con un rendimiento cuántico de ΦΔ=0,48. Conjuntamente se estudió el mecanismo de acción fotodinámica de NZnPc3+ mediante la fotooxidación de L-triptófano indicando principalmente la intervención de un proceso tipo II. La PDI mediada por NZnPc3+ se investigó en Candida albicans, Staphilococcus aureus y Escherichia coli. Suspensiones celulares se incubaron con diferentes concentraciones (1-5 M) de NZnPc3+ y se irradiaron con luz visible a diversos tiempos de irradiación (5-30 min). Después de 5 min de irradiación se observó una disminución en la viabilidad celular de >99,999%. Conclusiones. Los resultados indican que NZnPc3+ presenta propiedades espectroscópicas y fotodinámicas apropiadas para la aplicación en la PDI. Estudios in vitro mostraron que NZnPc3+ es un agente efectivo para la fotoinactivación de microorganismos.