ESTUDIOS DE ENCAPSULACION DE CURCUMINA EN VESÍCULAS UNILAMINARES DE NOVEDOSOS SURFACTANTES LIQUIDOS IONICOS

VEGA SIGLER ANA; FALCONE R. DARIO; CORREA N MARIANO; DIB NAHIR; LUNA M ALEJANDRA

Rosario

Simposio; XXIV Simposio Nacional de Química Orgánica; 2023

Sociedad Argentina de Investigacion en Química Orgánica

Las vesículas son estructuras supramoleculares esféricas formadas por bicapas autoensambladas de surfactantes en solución acuosa. Estos sistemas organizados se han utilizado como vehículos para la administración de fármacos ya que son efectivos en la mejora de la solubilización, reducción de la toxicidad, etc. En este estudio se evaluó la incorporación de curcumina (CUR), un compuesto natural muy poco soluble en agua, que presenta numerosas aplicaciones medicinales, en vesículas unilaminares formadas por novedosos surfactantes líquidos iónicos (LIs). En este sentido se utilizaron vesículas formadas por dioctilsulfosuccinato de 1-butil-3-metilimidazolio (bmim-AOT), dioctilsulfosuccinato de 1-hexil-3-metilimidazolio (hmim-AOT) y bis(2-etilhexil) fosfato de metilimidazolio (imim-DEHP) (Figura 1) para evaluar la capacidad de incorporar CUR. Figura 1. Estructuras químicas de los surfactantes-LIs utilizadosMediante agitación, CUR fue disuelta en diferentes suspensiones de vesículas en agua. Paralelamente se realizó un control de CUR en agua. Se evaluó por absorción y emisión la incorporación de CUR en los diferentes sistemas. La CUR no incorporada fue separada por centrifugación y cuantificada por absorción UV-visible. Se evaluó tanto el efecto de la concentración de surfactante, como la capacidad máxima de incorporación de CUR. Los espectros de absorción para todos los sistemas mostraron un corrimiento hipsocrómico con respecto a CUR en agua. La misma tendencia se observa en los espectros de fluorescencia, además del marcado aumento en la intensidad de emisión. La cuantificación de CUR no incorporada demostró que los sistemas formados por bmim-AOT y hmim-AOT son capaces de solubilizar hasta un 40% más que el agua. Mientras que para imim-DEHP esta capacidad es menor (15%). Los resultados sugieren que CUR se incorporó en un entorno menos polar en las vesículas (bicapa) respecto del agua. La diferencia en la eficiencia de encapsulación puede explicarse por la polaridad de la bicapa: imim-DEHP >> bmim-AOT > hmim-AOT, lo cual está relacionado con la naturaleza y localización del catión en la interfaz. En consecuencia, la eficiencia de encapsulación de CUR en la bicapa sigue el orden hmim-AOT > bmim-AOT >> imim-DEHP.