Preparacion de hexaclorotioacetona (HCTA). Mecanismo de tionacion. Ensayos en hongos y bacterias

OLMO J; VÁZQUEZ C; MERLO C; IRIARTE A

Congreso; XXII Congreso Argentino de Fisicoquímica y Química Inorgánica.; 2021

Introducción: Las especies percloradas pueden tener un efecto positivo como pesticidas, más aun las que poseen un átomo de azufre, ya que tiene mayor probabilidad de penetrar la membrana celular de hongos/bacterias. Se espera que los microorganismos no presenten resistencia a esta molécula, ya que pertenece a una nueva familia. Se presenta la síntesis de HCTA, preparada mediante la tionación de hexacloroacetona (HCA). También se presenta el estudio del mecanismo completo de tionación, empleando distintos agentes tionantes (Reactivo de Lawesson (RL), P2S5 y RL/S8) mediante cálculos químico-cuánticos; y la evaluación de la actividad antibacteriana y antifúngica del reactivo oxigenado.Resultados: se obtuvo la especie, aunque con un bajo rendimiento, empleando P2S5 en HMDO, y mediante síntesis tradicional. El estudio del mecanismo de tionación se realizó empleando el programa Gaussian 09[1]. Se podrían presentar dos tipos de ataques: concertado y no-concertado. Se observó que el camino menos energético corresponde al ataque del átomo de S sobre el carbono para luego dar lugar a un segundo ataque (O->P) y formación de un intermediario cíclico. Comparando los tres sistemas, el del P2S5 es el más probable de ocurrir, ya que la barrera energética es la menor. Se realizaron los ensayos de viabilidad celular sobre Escherichia coli y Fusarium verticillioides empleando las técnicas de Microdilución en caldo (con resazurina como indicador) y de difusión en disco haciendo uso del reactivo oxigenado. Por otro lado, se estudió la interacción de la resazurina con el mismo reactivo, mediante espectroscopía UV-Vis.Conclusiones: Se logró obtener el compuesto, aunque con bajo rendimiento. Los cálculos teóricos indican que la tionación más eficiente es la realizada con P2S5, y se determinó que HCA inhibe el crecimiento de E. coli, pero no así de F. verticillioides.