Uso de catalizadores en la síntesis de quinolinas de Beyer promovida por microondas.

G. C. MUSCIA; V. CAMPO; V. PELAEZ; A. RODRIGUEZ O´TOOLE; G. BULDAIN; S. ASÍS

Mar del plata

Congreso; XIX Simposio Nacional de Química Orgánica; 2013

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica

En el desarrollo de nuevas quinolinas con actividad biológica, hemos preparado una serie de ácidos 2-fenilquinolin-4-carboxílicos mediante la síntesis de Döbner asistida por microondas (MW), a partir de anilinas, arilaldehídos y ácido pirúvico.1 A fin de obtener 2-fenilquinolinas sustituidas en posición 4 con un anillo aromático, decidimos reemplazar el ácido pirúvico por una variedad de arilmetilcetonas, empleando la reacción de Beyer2. Bajo las mismas condiciones experimentales, radiación MW y ausencia de solvente, los productos se obtuvieron con rendimientos moderados. Si bien mediante la reacción de Friedländer se logran rendimientos más altos, la reacción de Beyer permite sintetizar compuestos con diversos grupos sustituyentes en el anillo de quinolina según la anilina de partida, por lo que su aplicación continúa siendo de interés. En este trabajo se presenta el uso de catalizadores ácidos, con el objetivo de evaluar su efecto sobre el rendimiento y el tiempo de reacción en la síntesis de Beyer de quinolinas 2,4-diaril sustituidas (1). Entre los catalizadores homogéneos y heterogéneos se destacan el ácido trifluoroacético, el ácido sulfámico, Amberlyst® y el reactivo de Eaton. 2. Bajo las mismas condiciones experimentales, radiación MW y ausencia de solvente, los productos se obtuvieron con rendimientos moderados. Si bien mediante la reacción de Friedländer se logran rendimientos más altos, la reacción de Beyer permite sintetizar compuestos con diversos grupos sustituyentes en el anillo de quinolina según la anilina de partida, por lo que su aplicación continúa siendo de interés. En este trabajo se presenta el uso de catalizadores ácidos, con el objetivo de evaluar su efecto sobre el rendimiento y el tiempo de reacción en la síntesis de Beyer de quinolinas 2,4-diaril sustituidas (1). Entre los catalizadores homogéneos y heterogéneos se destacan el ácido trifluoroacético, el ácido sulfámico, Amberlyst® y el reactivo de Eaton. 1). Entre los catalizadores homogéneos y heterogéneos se destacan el ácido trifluoroacético, el ácido sulfámico, Amberlyst® y el reactivo de Eaton.