Síntesis de b-carbolinas mediante radiación ultrasónica

G. MUSCIA; L. DE MARÍA; G. BULDAIN; S. ASÍS

Congreso; XIX Simposio Nacional de Química Orgánica; 2013

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica

Los alcaloides con núcleo de -carbolina se encuentran en un gran número de especies de plantas y algunos exhiben una variedad de propiedades biológicas y farmacéuticas que incluyen las actividades antimalárica y antileishmaniasis.1,2 Entre ellos se destacan la 4-metoxi-1-vinil- -carbolina (1), la criptolepina (2), la harmina (3), y la tetrahidroharmina (4). El objetivo de nuestro trabajo de investigación es el diseño y la síntesis de heterociclos nitrogenados inspirados en productos naturales. Estos nuevos compuestos se sintetizaron mediante la reacción de Pictet-Spengler3 a partir de triptamina 5 y diversos aldehídos aromáticos 6, para obtener las β-carbolinas correspondientes 7 (Esquema 1). El primer procedimiento sintético realizado consistió en promover la reacción mediante radiación microondas, en ausencia de solvente y empleando ácido trifluoracético (TFA) como catalizador. Debido al bajo rendimiento obtenido se usaron dos metodologías diferentes para la síntesis de estos compuestos: agitación convencional a temperatura ambiente y radiación ultrasónica, empleando en ambos casos TFA, a fin de comparar los rendimientos y tiempos de reacción de ambos métodos. Mediante ambas metodologías se sintetizó un total de 12 compuestos. La técnica de radiación ultrasónica permitió la síntesis de estos productos en tiempos menores y con mayores rendimientos comparados con la metodología de agitación convencional.