INVESTIGADORES
MUSCIA Gisela Celeste
congresos y reuniones científicas
Título:
Síntesis sustentable de derivados de 4-aminoquinolinas como importantes precursores biológicos
Autor/es:
D. MANSILLA; G. C. MUSCIA
Lugar:
CABA
Reunión:
Simposio; XXIII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2021
Institución organizadora:
SINAQO
Resumen:
Los compuestos que poseen un núcleo de 4-aminoquinolinas fueron los primeros derivados en ser utilizados para el tratamiento exitoso de malaria. Los cambios estructurales realizados sobre este núcleo junto con la fusión de farmacóforos bioactivos permitió la síntesis de nuevos compuestos con actividad antimalárica (1), antimicobacteriana (2), antileishmania (3), entre otras. Las síntesis descriptas de 4-aminoquinolinas requieren de muchos pasos o de condiciones poco amigables con el medio ambiente, como por ejemplo uso de catalizadores en gran cantidad y no recuperables, solventes no verdes, tiempos prolongados de calentamiento entre otros (4). En este trabajo se busca obtener por un camino sustentable la síntesis de 4-aminoquinolinas por medio de la reacción de Friedlaender. Se presentarán los resultados obtenidos del estudio de la misma empleando 2-aminobenzonitrilo y diversos compuestos 1,3-dicarbonílicos. Se estudiarán catalizadores homogéneos (reactivo de Eaton´s y TFA) y heterogéneos (Amberlyst 15® y Heteropolicompuestos Keggin). Además, se evaluará la eficiencia de estos catalizadores empleando diversas metodologías, tales como calentamiento convencional, sonicación e irradiación microondas. El estudio comenzó con la síntesis de 2-metil-4-aminoquinolin-carboxilato de etilo a partir de 2-aminobenzonitrilo y acetoacetato de etilo, empleando TFA como catalizador. En este caso se obtuvo una menor conversión a las 24 hs por calentamiento convencional que a los10 minutos empleando radiación de microondas, no habiendo conversión al usar sonicación a 40 ºC, tanto con cantidades equimolares como con exceso de acetoacetato de etilo. Por otro lado se evalúo la misma reacción empleando como catalizadores reactivo de Eaton´s, Amberlyst 15® y H3PW12O40 o ácido tungstofosfórico empleando calentamiento convencional, sin embargo la conversión hacia el producto final deseado fue baja.
