β-Perfluoroalquilos Como Electrófilos en Reacciones de Stille. Formación de Enlaces Csp3-heteroátomo

E. DAIANN SOSA CARRIZO; MARIO N. LANTERI; SANDRA E. MARTÍN

Mar del Plata

Simposio; XIX Simposio Nacional de Química Orgánica; 2013

Sociedad Argentina de Química Orgánica

La reacción de Stille ha sido considerada como una de las reacciones de acoplamiento cruzado catalizado por Pd más general y selectiva, así como también una versátil herramienta para la síntesis de moléculas complejas. Se han desarrollado importante avances con electrófilos arilos y alquenilos, y con ciertos sustratos alquílicos activados. A pesar de esto, el empleo de sustratos alquílicos presenta la desventaja de que compite un proceso de b-eliminación de hidruro con lo cuál se obtiene como subropducto un alqueno terminal. Son escasas las reacciones informadas con electrófilos alquílicos no activados conteniendo hidrógenos en posición b, con lo cuál resulta de sumo interés ampliar los alcances de la reacción de Stille como herramienta sintética empleando este tipo de sustratos como eletrófilos. En este trabajo se evaluó la reactividad de los ioduros de b-perfluoalquilo como electrófilos en reacciones de Stille empleando organoheteroestannanos derivados de arsénico y selenio a fin de obtener los correspondientes fluoroalquilarsinas y seleniuros con buenos y excelentes rendimientos respectivamente.