Síntesis y estudio de la actividad sobre la replicación de los virus de la Hepatitis B y C de nucleósidos indánicos

GOMEZ M; CUESTAS M; MATHET V; MOGLIONI A; MOLTRASIO G

Simposio; XIX Simposio Nacional de Química Orgánica; 2013

Los virus de las hepatitis B (HBV) y C (HCV) han sido reconocidos no sólo como losagentes etiológicos de las hepatitis virales humanas, sino como una de las causashabituales de la cirrosis y el hepatocarcinoma celular (HCC). Desafortunadamente, hasta elpresente no se dispone de un fármaco antiviral para el tratamiento eficaz de estas hepatitisque logre erradicar totalmente a estos virus del organismo hospedador.1 Por ello, ensayarnuevas drogas, que puedan aumentar el arsenal terapéutico empleado en la cura de estashepatitis es mandatario. En tal sentido, empleando indeno como material de partida, se hansintetizado y ensayado los carbonucleósidos racémicos 1- 4. En la evaluación de estosnucleósidos como potenciales agentes activos frente a los virus de la hepatitis B, sólo elcompuesto 3 resultó activo. Los resultados obtenidos, se muestran en la Tabla 1. Noobstante, cuando el mismo fue evaluado frente a hepatitis C no mostró actividad. Dado queen el caso del compuesto 3 la selectividad mostrada frente a HCB resultó muy promisoriase inició la preparación de ambos enantiómeros, por resolución enzimática de uno de losintermediarios de síntesis, con el objeto de establecer si la actividad corresponde a uno o aambos enantiómeros. En la presentación se discutirán los resultados alcanzados.