PEPTIDOS CÍCLICOS COMPLEJANTES DE METALES ALCALINOTÉRREOS A PARTIR DEL HONGO MARINO Cadophora malorum

DONALLE, GUIDMAR; MARTORELL, MARIA M.; RUBERTO, LUCAS; CABRERA, GABRIELA

Simposio; XXIII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2021

Sociedad Argentina de INvestigación en Química Orgánica

Las especies fúngicas marinas producen moléculas únicas debido a que las condiciones difieren significativamente de los ambientes terrestres por tener entornos agresivos, exigentes y competitivos.2.0 Entre los compuestos que producen, se encuentran los péptidos cíclicos, que poseen una notable variedad de estructuras, valiosas funciones y actividades biológicas. En este sentido, a fin de explorar esta extensa biodiversidad marina y en colaboración con el Instituto Antártico Argentino se estudió una colección de cepas marinas antárticas. A partir del extracto del hongo marino Cadophora malorum se aislaron por HPLC, dos heptapéptidos cíclicos novedosos, ambos con 7 aminoácidos, siendo uno de ellos el ácido antranílico (ATA). La elucidación estructural de los compuestos fue realizada empleando técnicas espectroscópicas como RMN 1D, 2D y espectrometría de masa de alta resolución. La determinación de la configuración absoluta de los aminoácidos, se realizó utilizando el método de Marfey modificado, que consiste en la reacción de derivatización de los aminoácidos con 1 - fluoro-2-4-dinitrofenil-5-L-valinamida. Se analizó la producción de los péptidos para diferentes días de cultivo y se observó que la producción de los péptidos varía de manera creciente, notándose entre los días 16-22 una mayor producción de compuesto 2 y el día 28 una mayor producción del compuesto 1. Debido a que muchos péptidos cíclicos pueden complejar metales, se examinó la formación de estos complejos frente a diferentes metales por HPLC-MS con adición post-columna de soluciones de cloruros de Ca (II), Sr (II), Mg (II), Cu (II) y Zn (11) En todos los casos, se observó una elevada abundancia relativa de la señal correspondiente al complejo [M+Me]2+ frente al [M+H]*.En el experimento con mezcla de metales se observó una mayor afinidad por los metales alcalino-térreos.