SINTESIS Y CARACTERIZACION DE GLICOCLUSTERS

CONTIN MARIO; FASCIO MIRTA; D`ACCORSO NORMA

Simposio; XXI Simposio Nacional de Química Orgánica; 2017

tencial de generar interacciones simultáneas con diferentes ligandos. Este tipo decompuestos han sido utilizados en diversas aplicaciones, tales como por ejemplo enliberación controlada, como agentes antivirales y gelificantes1.El objetivo de este trabajo es presentar la síntesis y caracterización de dos gruposde glicoclusters con una o dos generaciones de carbohidratos. Todos los compuestosutilizan un derivado de pentaeritritol tetra sustituido como plataforma de partida. Seaplicó una síntesis convergente basada en una reacción ?click? catalizada por Cu+ yutilizando radiación por microondas como fuente de energía.Los compuestos sintetizadosse presentan en la figura. Losrendimientos se encontraron dentrodel rango de 46 - 100 % Todos losglicocluster fueron caracterizadospor métodos físicos yespectroscópicos, utilizandoresonancia magnética nuclearmono- y bidimensional, polarimetríay espectrometría de masa.Se observó que loscompuestos 2-5, 8-10 presentanuna marcada solubilidad en agua,mientras que los compuestos 1, 6 y7, donde el derivado de ribosa seencontraba protegido, soninsolubles en agua. Estasdiferencias permitirán explorardiversas aplicaciones.