SINTESIS Y CARACTERIZACION DE PRECURSORES DE POLIMEROS RAMIFICADOS

CONTIN MARIO; FASCIO MIRTA; TRIPODI VALERIA; D`ACCORSO NORMA

Mar del Plata

Simposio; Simposio nacional de quimica organica; 2015

La utilización de polímeros ramificados como agentes vehiculizantes de fármacos es una de las estrategias mas promisorias para incrementar la biodisponibilidad de agentes terapeuticos 1.En este sentido, el objetivo de este trabajo es el diseño, síntesis y caracterización de precursores de polímeros ramificados. En un próximo paso se emplearán fármacos relacionados con patologías neurodegenerativas, mitocondriales y musculares, como la CoQ10 y sus análogos sintéticos para evaluar el desempeño de los compuestos sintetizados como agentes vehiculizantes.Para obtener dichos precursores se sintetizó el propargil 2,3-O-isopropilidén-β-D-ribofuranosido, el cual se hizo reaccionar con el producto obtenido de la reacción de azidación del bromuro de pentaeritritol con azida de sodio, mediante una reacción de cicloadición ?click?, utilizando Cu+ como catalizador. La reacción se llevó a cabo con agitación a una temperatura de 50º C, aislándose precursores con tres y dos unidades de hidrato de carbono.Con el objetivo de obtener el producto tetrasustituido así como mejorar los rendimientos de la reacción, se buscaron condiciones adecuadas para realizar esta reacción asistida por radiación de microondas.Utilizando radiación de microondas durante 40 min a 80º C, se logró obtener, como producto mayoritario, el compuesto sustituido con cuatro unidades del hidrato de carbono. Todos los compuestos fueron caracterizados por resonancia magnética nuclear mono- y bidimensional, polarimetría y espectrometría de masa de alta resolución.Referencias:1- L. Xu; Zhang, H; Wu, Y. ACS Chem. Neurosci. 2014, 5, 2?13.