Estudio de distriucion de pesos moleculares de oligomeros de policaprolactona sintetizados en presencia de alcohol propargilico

CONTIN MARIO; FASCIO MIRTA; D?ACCORSO, NORMA; TRIPODI VALERIA

Congreso; 4 Congreso Argentino de espectromeria de masa; 2022

Las reacciones de cicloadición alquino-azido catalizadas por cobre (CuAAC), han demostrado ser de suma utilidad en química orgánica. La economía de átomos, condiciones suaves y alta selectividad constituyen sus principales atractivos. El objetivo de este trabajo es analizar y caracterizar por ESI-MS los productos de polimerización de una mezcla de caprolactona y alcohol propargílico (Figura 1). Dichos productos pueden ser utilizados en reacciones de CuAAC para la modificación de distintos materiales. La reacción de polimerización se llevó a caboutilizando distintas proporciones de caprolactona y alcohol propargílico, octanoato de estaño como catalizador y tolueno como solvente. Los productos de reacción fueron diluidos en acetonitrilo con 0,1 % de ácido fórmico y analizados por ESI-MS en modo positivo, utilizando un triple cuadrupolo como analizador. Los principales m/z encontrados corresponden a los aductos con sodio de 1-Oproparargil policaprolactona con distinto número de unidades repetidas (n). Los pesos moleculares promedio numérico obtenidos se encuentran entre 293 y 669, mientras que los pesos moleculares promedio másicos se encuentran entre 315 y 727. Los índices de polidispersión obtenidos se encuentran alrededor de 1.07. La figura 2 muestra el espectro de masas correspondiente a la mezcla de reacción usando una proporción de alcohol propargilico: caprolactona de 1:2. Los resultados obtenidos son congruentes con los espectros de RMN1H adquiridos para los productos de las mismas reacciones. El análisis conducido por ESI-MS fue fundamental para elucidar las estructuras predominantes en la mezcla de reacción, resultando una metodología rápida y sin la necesidad de aislar los productos finales.