Síntesis de β-galactosilimidazoles

A.W. HOBSTETER; D.E. VITA; M.J. LO FIEGO; G.F. SILBESTRI

Córdoba

Congreso; XXIII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2021

XXIII Simposio Nacional de Química Orgánica (virtual). Organización: Sociedad Argentina de Investigaciones en Química Orgánica

Los metales, especialmente plata y oro, han sido ampliamente utilizados con fines terapéuticos y/o catalíticos desde hace siglos.a La coordinación con ligandos carbeno Nheterocíclicos (NHCs) ha resultado ser una excelente estrategia para lograr una mayor estabilidad de los compuestos portadores de ambos metales.b Con el fin de mejorar las propiedades de los complejos conocidos se sintetizaron una variedad de complejos NHCs metálicos con ligandos glicosídicos. La naturaleza de estos ligandos mejora la solubilidad enagua, incorporando una mayor especificidad biológica y otorgando potencial efecto antimicrobiano a los complejos.c Desafortunadamente, la diversidad sintética se ve limitada por la escasa disponibilidad de precursores imidazólicos debido al elevado costo de los mismos y/o a la complejidad de su síntesis. Además, en algunos de los casos los complejos se obtienen como mezclas de anómeros α/β inseparables. Por estas razones nos propusimos desarrollar la síntesis de alactosilimidazoles, enfocados en favorecer la formación de especies anoméricamente puras, y evaluar su eficacia como sustratos en la síntesis de sales imidazólicas y/o complejos de Au(I). Así, a partir de los bromuros 1 y 5, se obtuvieron los correspondientes glicosilimidazoles, como anómeros β puros (Esquema 1). Seguidamente, estos derivados se emplearon satisfactoriamente en la síntesis de las sales 3 y 7. Además, la sal imidazólica 3 se empleó en la síntesis del complejo 4. Los resultados obtenidos, establecen una vía alternativa para la obtención de valiosos complejos metálicos, para ser empleados en medio acuoso o fisiológico.