Síntesis de líquidos iónicos funcionalizados con estannilazidas

D. MANSILLA; M.A. SCHIEL; G.F. SILBESTRI; A.B. CHOPA; M.T. LOCKHART

Potrero de los Funes, San Luis

Congreso; XXI Simposio Nacional de Química Orgánica; 2017

Sociedad Argentina de Investigaciones en Química Orgánica

En la búsqueda y desarrollo de nuevas técnicas y metodologías amigables con el medio ambiente surge la síntesis de líquidos iónicos (LI) funcionalizados con compuestos organoestánnicos. Este tipo de compuestos se presentan como una alternativa a los compuestos de estaño tradicionales, los cuales al ser utilizados en reacciones de formación de nuevos enlaces carbono-carbono o de funcionalización de moléculas generan diferentes subproductos tóxicos derivados de estaño, contaminando a los productos finales. Estos LI funcionalizados poseen la ventaja o la capacidad de proporcionar un medio de reacción adecuado evitando el uso de solventes convencionales. Además, tanto el anión como el catión pueden ser modificados de forma independiente pudiendo mantener, en algunos casos, las propiedades del líquido iónico del cual derivan. Teniendo en cuenta las propiedades mencionadas, presentamos la síntesis del yoduro de 1-[4-(azidodibutilestannil)butil]-3-metil-1H-imidazolio a partir de 1-bromo-4-clorobutano, yoduro de dibutilfenilestaño e imidazol. El LI sintetizado es un líquido amarillo viscoso, fue caracterizado por 1H-, 13C- y 119Sn-RMN.En la siguiente etapa se estudiará la efectividad del LI en reacciones de azidodediazotación partiendo, en principio, de diferentes grupos de arilaminas (4-aminobenzonitrilo, anilina y ác. 2-aminobenzoico).