Propiedades estructurales, vibracionales y electrónicas de 2-(2’-furil)-4,5-1H-dihidroimidazol y 2-(2’-furil)-1H-imidazol. Estudio comparativo

A. E. LEDESMA

San Miguel de Tucumán, Tucumán

Jornada; Primeras Jornadas de Jóvenes Investigadores de la UNT-AUGM; 2007

Introducción: Los dihidroimidazoles se destacan por su actividad como agentes antihipertensivos, hipoglucémicos, antinflamatorios y analgésicos, cuyos efectos son atribuídos a la activación de los grupos receptores del anillo imidazol. Sus especies hidrogenadas se destacan por sus usos como aductos en reacciones enzimáticas [1]. El objetivo de este trabajo es estudiar la incidencia de la hidrogenación del anillo imidazólico sobre las propiedades estructurales, vibracionales y la reactividad del 2-(2’-furil)-1H-imidazol. Materiales y métodos: Ambos compuestos fueron sintetizados y caracterizados por sus espectros de infrarrojo, Raman y RMN. Sus estructuras se determinaron por difracción de Rayos X. Sus propiedades vibracionales fueron estudiadas a nivel teórico DFT/B3LYP/6-311++G** con los programas Gaussian 03 [4], AIM 2000 [2] y NBO 3.1 [3]. Resultados: Se observaron cambios en los parámetros geométricos del anillo imidazólico y corrimientos en las bandas de los espectros. Los cálculos teóricos predicen que las uniones entre unidades monoméricas son de naturaleza diferente. Discusión y observaciones: Estos estudios permitieron predecir cambios en las propiedades de 2-(2’-furil)-1H-imidazol por la hidrogenación del anillo imidazol y además interpretar la diferencia entre algunas propiedades físicas. Referencias: [1] J. Biol. Chem., 1985, 260,13,7970. [2] AIM2000; J. Comput. Chem. 2001, 22, 545. [3] NBO 3.1,1996. [4]Gaussian 03, Revision B.01, Gaussian, Inc.