Nuevo método de desprotección de O-bencilsulfonil fenoles y alcoholes a través del sistema Li-DTBB(cat.)

Y. MOGLIE; F. ALONSO; C. VITALE; M. YUS; G. RADIVOY

Mar del Plata - Argentina

Simposio; XV Simposio Nacional de Química Orgánica; 2005

Sociedad Argentina de Invetigación en Química Orgánica (SAIQO)

Se presenta un nuevo método de desprotección de alcoholes y fenoles protegidos como ésteres bencilsulfónicos, bajo condiciones muy suaves de reacción, utilizando un exceso  de litio en polvo y una cantidad catalítica de un areno (DTBB: 4,4’-diterbutilbifenilo) como transportador de electrones. Trabajando bajo atmósfera inerte (N2), en THF como solvente y dentro de un rango de temperaturas de 0ºC a -50ºC, una gran variedad de bencilsulfonatos fueron desprotegidos con buen rendimiento. El método, además, demostró ser compatible con la presencia de otros grupos funcionales (halógeno, aldehído, nitro, éster, alcoxilo), permitiendo la desprotección quimioselectiva para obtener los correspondientes alcoholes y fenoles funcionalizados.