Reducción de sulfonatos a través del sistema CuCl2.2H2O-Li-DTBB (cat).

Y. MOGLIE; E. MASCARÓ; C. VITALE; G. RADIVOY

Olavarría - Argentina

Congreso; XXV Congreso Argentino de Química; 2004

Asociación Química Argentina

La desoxigenación de alcoholes es una transformación química de gran importancia en síntesis orgánica. Existen dos rutas posibles para llevar a cabo dicha transformación: (a) la deshidratación en medio ácido, seguida de la hidrogenación catalítica del doble enlace C=C, y (b) la transformación del grupo hidroxilo en un buen grupo saliente, seguida de reducción del nuevo grupo funcional obtenido (generalmente un derivado halogenado). Con respecto a la ruta (b) mencionada en el párrafo anterior, uno de los métodos más utilizados es la transformación de alcoholes en tosilatos (p-toluensulfonatos), seguida de la reacción con yoduro de sodio (para dar el correspondiente yoduro de alquilo) y reducción del derivado halogenado a través de una hidrogenación catalítica (Pd) u otras metodologías de reducción. Por otra parte, los triflatos (trifluorometilsulfonatos) vinílicos y arílicos pueden ser reducidos a las correspondientes olefinas o alcanos, y arenos, respectivamente, a través de una hidrogenación catalítica, por reacción con silanos o estannanos, con ácido fórmico catalizado por paladio, o utilizando zinc y metanol en presencia de un catalizador de níquel(0). En este trabajo se presenta la aplicación del sistema formado por cloruro de cobre(II) dihidratado y litio en presencia de una cantidad catalítica de un areno (naftaleno, 4,4’-di-ter-butilbifenilo:  DTBB), en la reducción de sulfonatos derivados de alcoholes, enoles o fenoles.