Síntesis de imidazoles N-arilados catalizada por nanopartículas de cobre soportadas sobre MagSilica

F. NADOR; E. MASCARÓ; C. VITALE; G. RADIVOY

Mar del Plata

Congreso; XIX Simposio Nacional de Química Orgánica; 2013

Sociedad Argentina de Investigaciones en Química Orgánica

Los N-arilimidazoles constituyen una clase de compuestos orgánicos ampliamente utilizados en la preparación de agroquímicos, fármacos y otras moléculas orgánicas bioactivas.1 Tradicionalmente estos N-heterociclos han sido sintetizados a través de acoplamientos tipo Ullmann, sin embargo su aplicación ha permanecido relativamente limitada debido principalmente a la necesidad de condiciones drásticas de reacción y al uso de cantidades estequiométricas de reactivos de cobre. Algunas de estas limitaciones han sido superadas a través del uso de catalizadores de cobre homogéneos, o mediante el empleo de ácidos arilborónicos como agentes arilantes (reacción de Chan-Lam). Entre los catalizadores heterogéneos empleados se destaca el catalizador de cobre-ferrita, magnéticamente recuperable, informado por Panda y col.2 En este contexto, cabe destacar que los nanomateriales magnéticos han aparecido como soportes de gran utilidad ya que su elevada área superficial permite una mayor carga de catalizador y su recuperación resulta sencilla a través de la aplicación de un campo magnético externo. Debido a nuestro interés en la catálisis basada en el uso de metales nanoparticulados, recientemente hemos preparado un catalizador magnéticamente recuperable consistente en nanopartículas de cobre (CuNPs) soportadas sobre nanopartículas de maghemita recubiertas por sílica (FexOy@SiO2, MagSilica).3 En este trabajo, hemos aplicado este catalizador a la síntesis de N-arilimidazoles empleando una gran variedad de haluros de arilo y heteroarilo como agentes arilantes. El catalizador CuNPs/MagSilica demostró tener una elevada actividad con la mayoría de los haluros de arilo empleados, y además, pudo ser recuperado y reutilizado en tres ciclos consecutivos sin pérdida apreciable de actividad.