Deshalogenación de halogenuros orgánicos mediante la combinación de CuCl2.2H2O-Li-areno (cat.)

F. ALONSO; C. VITALE; Y. MOGLIE; G. RADIVOY; M. YUS

Rosario - Argentina

Congreso; XIV Simposio Nacional de Química Orgánica; 2003

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica

La deshalogenación de compuestos orgánicos halogenados se lleva a cabo generalmente a través de hidrogenaciones catalizadas por metales de transición o utilizando hidruros metálicos. También han sido utilizados para este propósito metales alcalinos, magnesio, zinc, y algunas sales metálicas como sulfato de cromo y diyoduro de samario. Por otra parte, los compuestos organoclorados, especialmente los aromáticos, representan un serio problema ambiental ya que debido a su lenta degradación enzimática resultan extremadamente persistentes en el medio.  Recientemente, hemos aplicado un proceso de litiación catalizada por arenos, para la activación de cloruro de níquel (II) dihidratado. Esta combinación demostró ser muy efectiva para la deshalogenación de yoduros, bromuros y cloruros orgánicos, tanto alquílicos como aromáticos, aunque no resultó efectiva con derivados orgánicos fluorados. Por otra parte esta misma combinación fue aplicada con éxito a la reducción de una gran variedad de grupos funcionales orgánicos. En este trabajo se presenta la aplicación del sistema formado por  CuCl2.2H2O, litio y una cantidad catalítica de un areno, en la deshalogenación de una gran variedad de halogenuros orgánicos, incluyendo fluoruros.