Síntesis Multicomponente de Triazoles en Agua Catalizada por Nanopartículas de Cobre

Y. MOGLIE; F. ALONSO; G. RADIVOY

Córdoba

Congreso; NANO-CORDOBA 2014; 2014

Hemos sintetizado un nuevo catalizador, basado en nanopart´ıculas de cobre soportadas sobre carb´on activado, que ha sido aplicado a la sıntesis multicomponente en agua de 1,2,3-triazoles generando las azidas org´anicas in situ a partir de halogenuros org´anicos, sales de diazonio, anilinas [2] y ep´oxidos, en este caso para la s´ıntesis de &-hidroxi-1,2,3-triazoles.[3] El nuevo catalizador fue caracterizado a trav´es de distintas t´ecnicas anal´ıticas y espectrosc´opicas. La imagen de microscop´ıa electr´onica de transmisi´on (TEM) mostr´o la presencia de nanopart´ıculas de cobre de simetr´ıa esf´erica y un tama?no promedio de 6 nm. Se obervaron picos significativos de Cu2O y CuO en el espectro de XPS, indicativo de que la mayor parte de las nanopart´ıculas estaban oxidadas. La metodolog´ıa fue aplicada con ´exito a distintos cloruros, bromuros y yoduros org´anicos, tanto activados como desactivados. Encontramos que, bajo las mismas condiciones de reacci´on, las sales de diazonio permit´ıan la generaci´on in situ de las correspondientes azidas arom´aticas dando los productos de cicloadici´on con muy buenos rendimientos. Bajo las mismas condiciones de reacci´on, pero en presencia de nitrito de terc-butilo, se pudieron utilizar anilinas para la s´ıntesis tetracomponente de distintos 1,2,3-triazoles en agua. Todas las reacciones fueron regioespec´ıficas, obteni´endose en todos los casos el regiois´omero 1,4-disustituido. Por otra parte, &-hidroxi-1,2,3-triazoles fueron sintetizados a partir de ep´oxidos, azida de sodio y alquinos terminales en agua, utilizando NPsCu/C como catalizador con una baja carga de metal (0.5 mol%). La metodolog´ıa desarrollada fue regioespec´ıfica con respecto al ep´oxido de partida utilizado.