Evaluando la preparación estratégica de CPPs: un análisis computacional y experimental del impacto de distintos ligandos en base a catecol

M. CAPURSO; G. RADIVOY; F. NADOR; V. DORN

Rosario

Congreso; XXIV Simposio Nacional de Química Orgánica - XXIV SINAQO; 2023

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica

El empleo de derivados de catecol representa una temática de gran interés para el desarrollo de materiales funcionales. Los catecoles tienen una destacada capacidad quelante con diversos metales, lo que los convierte en ligandos idóneo para la generación de Partículas de Polímeros de Coordinación (CPPs). Estas se forman mediante el autoensamblaje de iones metálicos y ligandos orgánicos polidentados en presencia de un disolvente pobre, lo que induce su precipitación rápida (Figura 1). Sin embargo, la caracterización de su estructura polimérica final sigue siendo un desafío considerable. La predicción de propiedades como la morfología, el tamaño y la estabilidad de las CPPs en diferentes entornos resulta difícil, pero es crucial para su aplicación en ensayos biológicos.En este trabajo, se presenta la síntesis de distintos ligandos provistos de catecoles y otras funcionalidades quelantes (piridina, tiol o éster) y su empleo en la preparación de CPPs tras su mezcla con una sal de Fe(III). En aquellos casos donde hubo formación de precipitado, se estudió el mismo a través de UV-Vis e IR. Con la finalidad de obtener información adicional sobre la estructura y propiedades de las Partículas de Coordinación, realizamos cálculos DFT con el programa Gaussian09, empleando los funcionales B3LYP y wB97X con la corrección por dispersión D3BJ y las bases TZVPP (Fe), TZVP (O,N,S) y SVP (C,H). Los resultados preliminares indican que aquellas estructuras que poseen dos unidades de catecol ligadas al hierro, exhiben una mayor estabilidad en comparación con aquellas que poseen otros grupos quelantes.