Autocatálisis secuencial por CuNPs/MK-10 en la síntesis one-pot de 3,5-isoxazoles a partir de ácidos carboxílicos

S. A. STABILE; G. RADIVOY

Rosario

Congreso; XXIV Simposio Nacional de Química Orgánica - XXIV SINAQO; 2023

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica

Los sistemas multicatalíticos, ya sea de autocatálisis o catálisis ortogonal, resultan muy atractivos en síntesis orgánica, debido a que reducen tiempos de reacción, desechos y costos, presentando así vías de síntesis más sustentables. Considerando las ventajas de este tipo de procesos, en este trabajo se presenta un protocolo de catálisis dual secuencial promovido por nanopartículas de cobre soportadas en montmorillonita K10 (CuNPs/MK-10). El mismo consta de dos etapas, comenzando por el acoplamiento entre cloruros de ácido y alquinos terminales,que permite la obtención de α-alquinilcetonas (inonas), seguido de la cicloisomerización de las mismas para dar lugar a los 3,5-isoxazoles. Esta optimización permite concluir que el catalizador CuNPs/MK-10 puede actuarpromoviendo secuencialmente ambas reacciones, generando así una vía eficiente para el acceso a isoxazoles 3,5-disustituidos.