Síntesis multicomponente de nuevos colorantes basados en catecol

J. J. CALMELS; L. AGUILAR; J. MANCEBO ARACIL; G. RADIVOY; C. DOMINI; M. GARRIDO; M. D. SANCHEZ

Rosario

Congreso; XXIV Simposio Nacional de Química Orgánica - XXIV SINAQO; 2023

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica

En las últimas décadas, el interés por los materiales derivados de catecol ha aumentado notablemente debido a sus extraordinarias propiedades. En el ámbito de sus aplicaciones ópticas, se han utilizado derivados de catecol en compuestos fluorescentes con el objetivo de generar sinergia entre las propiedades fluoróforas y quelantes, produciendo nuevos sensores químicos y materiales funcionales.2 Sin embargo, la incorporación de esta función en estructuras complejas es difícil, requiriendo normalmente varios pasos de reacción incluyendo protección y desprotección de los grupos hidroxilos, susceptibles a la oxidación.En este trabajo se presenta la síntesis y caracterización de colorantes basados en indolizinas funcionalizadas con grupos catecol. La síntesis se realizó en un solo paso de reacción utilizando nanopartículas de cobre soportadas sobre carbón activado (CuNPs/C) como nanocatalizador, mediante una reacción tricomponente entre piridin-2-carbaldehído, un alquino aromático y una tetrahidroisoquinolina (THIQ) funcionalizada con catecol. La reacción fue exitosa principalmente al emplear alquinos aromáticos con grupos electrodonores, obteniéndose rendimientos entre 30-34 %. Debido al color desarrollado por los productos obtenidos y a su respuesta a los cambios de acidez del medio, fueron estudiados mediante UV-Vis y RMN, revelando la presencia de tres especies, generadas en diferentes rangos de pH, a partir de la desprotonación de los catecoles.La metodología presenta una forma sencilla para la preparación de nuevos colorantes basados en catecol. La capacidad de cambiar sus propiedades ópticas en función del pH, sugiere posibles aplicaciones en seguimiento y detección de compuestos en bioimagen.