Nuevos análogos del colorante BODIPY PM597. Síntesis, eficiencia láser y fotoestabilidad en estados líquido y solido

I. GARCIA-MORENO; A. COSTELA,; R. SASTRE; F. AMAT-GUERRI; M. PINTADO SIERRA; D. MÁRTIRE; M. GONZÁLEZ; P. CAREGNATO; L. VILLATA; H. MONTEJANO; W. MASSAD; N. GARCÍA.

Salta, Argentina

Congreso; XVI Congreso Argentino de Fisicoquímica y Química Inorgánica; 2009

<!-- /* Style Definitions */ p.MsoNormal, li.MsoNormal, div.MsoNormal {mso-style-parent:""; margin:0cm; margin-bottom:.0001pt; text-align:justify; mso-pagination:none; font-size:10.0pt; font-family:Arial; mso-fareast-font-family:"Times New Roman"; mso-bidi-font-family:"Times New Roman"; mso-ansi-language:EN-GB;} @page Section1 {size:612.0pt 792.0pt; margin:70.85pt 3.0cm 70.85pt 3.0cm; mso-header-margin:36.0pt; mso-footer-margin:36.0pt; mso-paper-source:0;} div.Section1 {page:Section1;} --> Los colorantes 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indaceno (BODIPY) poseen particular interés porque muchos de sus miembros muestran altos rendimientos cuánticos de fluorescencia, alta fotoestabilidad y grandes desplazamientos de Stokes, resultando adecuados para su empleo con fines biotecnológicos, en dispositivos óptoelectrónicos, y principalmente como material fotoactivo para la construcción de láseres de colorantes. Además, moderadas modificaciones estructurales generan BODIPYs cuyos espectros emisivos se extienden desde el verde hasta el final del rojo.En esta contribución se describe un protocolo simple para sintetizar BODIPYs con altas eficiencia de fluorescencia y sintonizabilidad de la emisión láser, y se aportan datos experimentales sobre la fotofísica, fotoestabilidad y eficiencia de emisión láser de dichas moléculas. Usando como estructura básica la del colorante comercial PM597, y cambiando el sustituyente metilo en posición central por grupos fenilo o alquilo, se han obtenido colorantes con emisión láser en la región del azul o del rojo del espectro electromagnético, respectivamente (tanto en disolución líquida como en medios poliméricos sólidos). En el caso de las matrices sólidas estudiadas, estas fueron de poli(metacrilato de metilo) (PMMA) o de copolímeros de PMMA con otros monómeros, en este último caso con el colorante disuelto o unido covalentemente a la cadena polimérica. Los altos valores de emisión láser (en el entorno 40-60%) y de fotoestabilidad (se mantiene más del 70% de la emisión láser tras 100.000 pulsos de 5.5 mJ a 30 Hz, irradiando con 532 nm) se han correlacionado con los muy bajos rendimientos cuánticos de triplete, del orden de 0,02. Considerando la fácil síntesis, la gran variedad de sustituyentes posibles y el gran número de colorantes BODIPY descritos, es de esperar que estos resultados pueda generalizarse a otros colorantes de la misma familia, con múltiples posibles aplicaciones.