INVESTIGADORES
SILESS Gaston Ezequiel
congresos y reuniones científicas
Título:
Nuevos derivados sintéticos del diterpeno pachydictyol A, aislado a partir del alga Dictyota dichotoma
Autor/es:
SILESS, G. ; JORGE A. PALERMO
Lugar:
Carlos Paz, Córdoba
Reunión:
Congreso; XVIII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2011
Institución organizadora:
SAIQO
Resumen:
El alga parda Dictyota dichotoma abunda a lo largo de la costa argentina. A partir
de los extractos etanólicos es posible aislar grandes cantidades de pachydictyol A (1) y
otros diterpenos relacionados. Tanto (1) como (2) presentan actividad antifouling frente al
molusco invasor Limnoperna fortunei1.
Empleando el reactivo de Barluenga se realizó una iodociclación del pachydictyol
A para obtener el derivado (3), análogo de dictyoxido pero con puente 6-9 en vez de 6-
10. Por otro lado se utilizó la reacción de cicloadición fotoquímica de Paterno-Buchi2
entre p-benzoquinona y el doble enlace de la cadena lateral del trifluoroacetato de
pachydictyol A (4), obteniendo el oxetano (5) con buena regioselectividad. Luego se llevó
a cabo un reordenamiento dienona-fenol catalizada por triflato de escandio para obtener
2,3-dihidro-6-hidroxi-benzofurano (6).
Se presentarán los resultados de bioactividad de todos los derivados obtenidos,
tanto para lo análogos de dictyóxido como para los derivados que contienen la
funcionalidad adicional de p-hidroxi-dihidrobenzofurano
