Síntesis y evaluación de triazoles quirales derivados de biomasa como antitumorales y antibacterianos

TSAI Y; BORINI CARLA; DI BENEDETTO CAROLINA; BAROLO MI; LOPEZ SN; GIRARDINI J.E.; SPANEVELLO RA; SUAREZ AG; SAROTTI AM

Simposio; XX Simposio Nacional de Química Orgánica Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica; 2015

La búsqueda de nuevas materias primas quirales que sirvan de base para el desarrollo de compuestos químicos con potencial farmacológico resulta una prioridad tanto a nivel académico como industrial. La pirólisis de papel de desecho o celulosa genera levoglucosenona (1), una cetona bicíclica enantioméricamente pura.1 El sistema bicíclico presente en 1 resulta una estructura privilegiada a juzgar por las interesantes actividades biológicas que manifiestan algunos de sus derivados.1 Por otro lado, los sistemas 1,2,3-triazoles se encuentran ampliamente difundidos en el campo de la química medicinal.2 Uno de los principales motivos de su popularidad radica en la simplicidad con que pueden obtenerse mediante cicloadición 1,3-dipolar entre azidas y alquinos catalizada por Cu(I), representando el ejemplo más paradigmático de las reacciones ?click?.3 En base a lo expuesto, el presente proyecto de investigación tiene por objetivo la síntesis de novedosos compuestos triazólicos quirales bioactivos derivados de levoglucosenona y la evaluación de su actividad biológica.