DERIVATIZACIÓN DE QUITOSANO ARGENTINO CON ÁCIDOS FENILBORÓNICOS: BIOMATERIALES CON RESPUESTA COVALENTE DINÁMICA

GARCIA CAMBÓN, TOMÁS AGUSTÍN; CARLA C. SPAGNUOLO

Mendoza

Simposio; XXII Simposio nacional de Química Orgánica; 2019

SAIQO

El quitosano es un polisacárido de origen natural, producto de la desacetilación de la quitina, principal residuo de la industria pesquera. Está conformado por unidades de glucosamina unidas por enlaces glicosídicos β 1-4 a unidades de N-acetil glucosamina. Es biodegradable, biocompatible y no tóxico, además de poseer propiedades antimicrobianas y mucoadhesivas. Estas características lo convierten en un material versátil y seguro para ser utilizado en el campo biomédico.En el presente trabajo se describen modificaciones químicas de quitosano incorporando residuos de ácidos fenilborónicos. Los ácidos fenilborónicos tienen la capacidad de formar enlaces covalentes dinámicos con estructuras que contengan dioles vecinales. La reversibilidad de la interacción borónico-diol puede ser modulada por cambios en el pH del medio o por presencia de analitos competitivos. La incorporación de los ácidos borónicos a una estructura polimérica permitirá lograr una alta afinidad a pH fisiológico por principio de multivalencia. De esta manera se obtendrá un material biocompatible con respuesta dinámica hacia hidratos de carbono y estructuras relacionadas, incluso a pH fisiológico.Se utilizaron como materiales de partida quitosano argentino provisto por INTI-Mar del Plata, ácidos p-formil fenilborónico (p-fPBA) y p-carboxi fenilborónico (p-cPBA) para sintetizar los derivados 1 y 2. Se estableció un protocolo de purificación y caracterización del grado de desacetilación del quitosano por espectroscopía UV-Vis. El derivado 1 se sintetizó a partir de una aminación reductiva con NaBH4 en AcOH 1%/MeOH. El segundo se logró sintetizar mediante la formación de un enlace amida con EDC en MeOH. La purificación se realizó por diálisis y posterior liofilización del material. Con el objetivo de mejorar la solubilidad en medio acuoso de los derivados, se trató al derivado 1 con anhídrido succínico, ocupando los residuos de amino libres. El derivado resultante 3 presenta buena solubilidad en medio acuoso a pH fisiológico. La estructura de los derivados de quitosano sintetizados se pudo confirmar mediante espectroscopía IR, RMN y UV-vis. Se realizaron caracterizaciones complementarias por DLS, TGA y DSC.