SÍNTESIS Y CARACTERIZACIÓN DE UN DERIVADO DE TIOGLUCOSAMINA ENLAZADO A UNA PLATAFORMA DE PIRENO

HUGO ORLANDO MONTENEGRO; CARLA C. SPAGNUOLO; MARIA LAURA UHRIG

Potrero de los Funes

Simposio; XXI Simposio nacional de Química Orgánica; 2017

SAIQO

Los derivados de pireno son capaces de ordenarse en complejos supramoleculares de organización definida, y su potencial como bloques de construcción de arquitecturas autoensambladas ha sido explotado en los últimos años por varios grupos de investigadores. , Existen antecedentes en literatura que describen la utilización de anillos pirénicos como plataformas para enlazar hidratos de carbono. , Estas estructuras tienen la tendencia a formar agregados supramoleculares helicoidales, solubles en agua y por lo tanto, de previsible buena biodisponibilidad. En esta presentación se describe la síntesis del compuesto 4, un pireno modificado con un residuo de β-N-acetil-tioglucosamina. A partir de 1-formilpireno (1), se preparó el compuesto 2 por aminación reductiva con 5-azidopentilamina en etanol (43% para los dos pasos). Por otro lado, se preparó el propargil 3,4,6-tri-O-acetil-2-acetamido-2-desoxi-1-tio-β-D-glucopiranósido (3) siguiendo la metodología utilizada en nuestro laboratorio. La reacción click entre 2 y 3 bajo catálisis de CuI en DIPEA/DMF a 80°C (12 h), rindió el producto 4, (40% de rendimiento). Se llevó a cabo una caracterización completa de todos los intermediarios y productos por EM y RMN de 1H y 13C.