ESTRATEGIAS SINTÉTICAS (IN)ORGÁNICAS PARA MEJORAR LA FOTOESTABILIDAD DE TRICARBOCIANINAS

JAVIER MARTÍN ABBAS; TOUM TERRONES, YAMILI; ANDREA VERONICA BORDONI; ALEJANDRO WOLOSIUK; CARLA C. SPAGNUOLO

Potrero de los Funes

Simposio; XX1 Simposio nacional de Química Orgánica; 2017

SAIQO

Este trabajo se enmarca en un proyecto general que involucra el desarrollo de nuevas herramientas para la detección de analitos de relevancia biológica, médica y/o ambiental por técnicas de fluorescencia, desde la espectroscopía hasta las microscopías avanzadas. El objetivo es la síntesis de moléculas orgánicas luminiscentes y biocompatibles con propiedades fotofísicas mejoradas, y su combinación con nanopartículas de sílica para la construcción de sondas/sensores para detección con técnicas de fluorescencia. En particular, las tricarbocianinas rígidas resultan especialmente atractivas para su uso en estudios biológicos debido a su actividad en la zona de infrarrojo cercano (NIR). Por otra parte, las partículas de SiO2 son nanoplataformas con alta versatilidad química en cuanto a la modificación de su superficie, buena biocompatibilidad y bajo costo de producción. Seguimos la hipótesis según la cual se logrará una mejora en la fotoestabilidad y brillo de las tricarbocianinas por combinación con agentes antioxidantes1. Para ello se optimizaron rutas sintéticas para derivatizar distintos aditivos comunes tales como ácido gálico, TROLOX® y nitrobencil alcohol (conocidos como triplet state quenchers, TSQ) a fin de unirlos covalentemente a las tricarbocianinas por sustitución nucleofílica radicalaria del cloro en la posición meso. A su vez, se sintetizaron nanopartículas de silice con distintas funciones como sitio de unión de la tricarbocianina y dichos aditivos, para explorar la influencia sobre el fotoblanqueo por cercanía del fluoróforo y el antoxidante en la superficie de la nanopartícula..