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Este trabajo se enmarca en un proyecto general cuyo objetivo consiste en desarrollar sensores fluorescentes de complejidad creciente para la detección de hidratos de carbono en medios biológicos, especialmente en células vivas y tejidos. Los sensores se basan en la combinación de fluoróforos con fragmentos de ácido borónico y de benzoboroxol y reciben el nombre de boronolectinas1 por analogía con las lectinas, proteínas que reconocen hidratos de carbono. Recientemente, hemos reportado una nueva sonda fluorescente de infrarrojo cercano capaz de reconocer con alta sensibilidad azúcares simples y glicoproteínas en solución así como también glicoconjugados en el sistema de endomembranas de células MCF-102. Siguiendo esta línea, se sintetizó una sonda derivada de tricarbocianina y boroxol para reconocimiento selectivo de piranosas de relevancia biológica. También hemos preparado una serie de precursores versátiles de boroxol para su conjugación con fluoróforos y otras estructuras como dendrímeros y nanopartículas de silica. En este trabajo también se estudió la afinidad de boroxol y los análogos sintetizados hacia una variedad de azúcares normalmente presentes en la superficie celular (N-acetilglucosamina, N-acetilgalactosamina, ácido siálico, fucosa, etc). Estos ensayos se realizaron por determinación directa de cambios en la absorbancia de los receptores boroxol y derivados y por ensayos de desplazamiento de analito con distintos indicadores (alizarin red, violeta de pirocatecol, etc). Se determinaron las constantes de afinidad de los complejos boroxol-azúcar observándose, por ejemplo, una mayor selectividad de boroxol hacia N-acetilglucosamina y N-acetilgalactosamina respecto de glucosa y galactosa. Las constantes calculadas se encuentran en los rangos esperados (10-3000 M-1) y en todos los casos la afinidad es sensible a la variación de pH, siendo mayor con el aumento de la basicidad del medio

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