Estudios espectroscópicos de 1-Naftoatos de 2-Acetilfenilo

GABRIEL S. SUAREZ, NÉSTOR E. MASSA, ALICIA JUBERT, JORGE L. JIOS , JUAN CARLOS AUTINO, GUSTAVO P. ROMANELLI

Bahia Blanca

Congreso; 89 Reunion Anual de la Asociacion Fisica Argentina; 2004

Asociacion Fisica Argentina

En la presente comunicación se analizan compuestos intermediarios en la síntesis de sustancias con diferentes tipos de bioactividad (antitumorales, antibacteriales, antifunguicidas, y broncodilatadores, además de actividad insecticida) usando espectroscopías infrarroja y Raman de cinco a-naftoatos de 2-acetilfenilo y a partir de cálculos de primeros principios. Los naftoatos de 2-acetilfenilo son ésteres de ácidos naftoicos formados bajo condiciones de Schotten-Baumann por acilación de o-hidroxiacetofenonas con cloruros de naftoilos en presencia de piridina. Son compuestos orgánicos intermediarios en la preparación de arilcromonas, que se obtienen por reacción de reordemamiento de Baker-Venkataraman en medio alcalino de los correspondientes ésteres para formar la a-dicetona y posterior ciclodeshidratación. Los corrimientos y desdoblamientos observados en función de la temperatura en algunas de las bandas en esta familia  indica la existencia de interacciones intra- e inter.-moleculares cuya características vibracionales se analizarán cuantitativamente mediante cálculos ab-initio actualmente en progreso. Estas medidas se complementan con las de difracción de rayos X, Resonancia Magnética Nuclear de 1H- RMN, 13C-RMN y 17O-RMN , y QSRR que ya han sido han sido llevados a cabo en nuestro laboratorio con naftoatos de 2-acetilfenilos y compuestos relacionados.