ESPECTROSCOPÍA INFRARROJA DE TIOMORFOLIDAS.

VALERIA PALERMO, MARIA LUISA VILLALBA, PATRICIA ALLEGRETTI, ALICIA C¨¢NEPA, N¨¦STOR MASSA, ALICIA JUBERT

Bahia Blanca

Congreso; 89 Reunion Anual de la Asociacion Fisica Argentina; 2004

Asociacion Fisica Argentina

 Las tiomorfolidas son muy usadas como intermediarias en varias s¨ªntesis org¨¢nicas, y en la qu¨ªmica de p¨¦ptidos. En la bibliograf¨ªa se encuentran estudios de espectroscopia infrarroja  de varias tiomorfolidas  y an¨¢lisis mediante c¨¢lculos HMO (H¨¹ckel), pero no se han podido asignar los modos vibracionales de las mismas ya que las bandas caracter¨ªsticas del grupo ¨CC(S)N< son opacadas por la presencia de otras vibraciones en la mol¨¦cula. El objetivo de este trabajo es obtener espectros infrarrojos a temperatura ambiente y a 77 K, de 2-feniltiomorfolida, 2-(2,4-dimetilfenil)tiomorfolida, 2-(¦Â-naftil)tiomorfolida  y 2-(3-bromofenil)tiomorfolida y asignar en forma inamb¨ªgua los modos vibracionales mediante la ayuda de c¨¢lculos ab-initio y estudiar a trav¨¦s del an¨¢lisis de los espectros a ambas temperaturas el tipo de interacciones intra- e inter.-  molecular existentes en estos  compuestos. Asi se  determin¨® que los modos m¨¢s reforzados a bajas temperaturas son los correspondientes a estiramientos C-C en el plano del anillo arom¨¢tico ya que en los cuatro compuestos las bandas que  aparecen en el rango 1500-1520 cm-1 son las que tienen un mayor endurecimiento  a 77 K. El corrimiento hacia mas altas frecuencias var¨ªa seg¨²n el car¨¢cter del sustituyente sobre el anillo arom¨¢tico, en el orden Br = (CH3) > naftaleno > bencilo. Como la mayor¨ªa de los modos mencionados arriba mencionados se ven reforzados a bajas temperaturas, en especial los modos en el plano, concluimos  que solo predominan las interacciones inter-moleculares y que al disminuir la temperatura disminuyen las interacciones entre las mol¨¦culas vecinas.